PÅ Paulus’ tid fandtes der stort set ikke passagerskibe. Når man skulle ud at rejse, var man derfor nødt til at undersøge om der var et handelsskib som skulle i den rigtige retning, og om det tog passagerer med. (Ap.G. 21:2, 3) Hvis et skib ikke skulle præcis derhen hvor den rejsende ønskede, kunne han stå af i en havn på ruten og finde et andet skib der ville bringe ham tættere på hans destination. – Ap.G. 27:1-6.

Almindeligvis foregik skibsrejser kun på bestemte tider af året, og skibene holdt sig aldrig til en nøjagtig plan. Noget der kunne forsinke rejsen, var dårligt vejr. Men overtroiske sømænd kunne også udsætte rejsen på grund af et dårligt varsel, hvis der for eksempel sad en skrigende ravn på rigningen eller de havde fået øje på et skibsvrag ved kysten. Sømænd var også afhængige af vindretningen, så de måtte vente med at sætte sejl til vinden var rigtig. Når en rejsende havde fundet et skib han kunne komme med, måtte han tage ned til havnen med sin bagage og vente på at det blev annonceret at skibet var klar til afrejse.

“Rom ydede en service der gjorde at folk slap for en masse besværlig trasken rundt nede ved havnekajen,” fortæller historikeren Lionel Casson. “Byens havn lå ved Tiberens udmunding. I den nærliggende by Ostia fandtes der en stor plads omgivet af kontorer. Mange af disse kontorer tilhørte forskellige havnebyers skibsredere: skibsrederne i Narbonne [i nutidens Frankrig] havde et, skibsrederne i Karthago [i nutidens Tunesien] havde et, ... og så videre. Enhver der ledte efter et skib at sejle med, skulle bare henvende sig på de kontorer der repræsenterede byer på ruten.”

Man kunne spare meget tid ved at rejse med skib, men det var også forbundet med visse risici. For eksempel oplevede Paulus skibsforlis flere gange i forbindelse med sine missionsrejser. – 2. Kor. 11:25.