I Romerriket ble koppskatt og eiendomsskatt innkrevd av romerske embetsmenn som hadde dette som en viktig del av sitt arbeidsområde. Retten til å innkreve skatter og avgifter knyttet til eksport, import og gjennomførsel av varer kunne imidlertid kjøpes på offentlige auksjoner og gikk til dem som bød høyest. Disse skatteoppkreverne skaffet seg fortjeneste ved å innkreve mer enn det beløpet de hadde budt for oppgaven. De forpaktet dessuten bort til andre retten til å innkreve skatt i visse deler av sitt område, og disse hadde menn under seg igjen som stod for selve innkrevingen av pengene. Sakkeus var tydeligvis overskatteoppkrever i Jeriko og de omkringliggende områdene. (Lu 19: 1, 2) Og Matteus, som Jesus kalte til å bli apostel, var en av dem som forestod selve innkrevingen av skattene. Han hadde tydeligvis sitt skattekontor i eller i nærheten av Kapernaum. – Mt 10: 3; Mr 2: 1, 14.

I Palestina var det derfor mange jødiske skatteoppkrevere. De ble sett ned på av andre jøder, fordi de ofte krevde inn mer enn den fastsatte skatten. (Mt 5: 46; Lu 3: 12, 13; 19: 7, 8) Andre jøder ville vanligvis ikke frivillig omgås skatteoppkrevere, og de regnet dem for å være i klasse med mennesker som var kjent for å være syndere, deriblant skjøger. (Mt 9: 11; 11: 19; 21: 32; Mr 2: 15; Lu 5: 30; 7: 34) De mislikte også skatteoppkreverne fordi de var i tjeneste hos en fremmed makt, Romerriket, og pleide nær kontakt med «urene» hedninger. At man skulle behandle en «bror» som syndet og ikke angret, «som en skatteoppkrever», ville derfor si at man ikke frivillig skulle omgås ham. – Mt 18: 15–17.

Jesus Kristus så ikke gjennom fingrene med den korrupsjonen som var så utbredt blant skatteoppkreverne. Han var imidlertid villig til å gi åndelig hjelp til dem som viste at de gjerne ville høre på ham, og dette gjorde han til tross for at han ble kritisert for dette. (Mt 9: 9–13; Lu 15: 1–7) I en av sine illustrasjoner poengterte han at en skatteoppkrever som ydmykt erkjente at han var en synder, og angret, var mer rettferdig enn en fariseer som stolt holdt seg selv for å være rettferdig. (Lu 18: 9–14) Og noen ydmyke, angrende skatteoppkrevere (for eksempel Matteus og Sakkeus) fikk mulighet til å bli medarvinger til det himmelske rike. – Mt 21: 31, 32.